همین بی کله بودن باعث شد مدونا را جذب کند و تبدیل به شوهر جنجالی ترین ستاره زن پاپ آن دوران شود. آن موقع ها خیلی کسی روی پن حساب باز نمی کرد. این ازدواج چهار سال بیشتر دوام نیاورد و پن در سال جدایی از خانم خواننده (سال 1989)، دو فیلم مهم ابتدایی کارنامه اش را بازی کرد، یعنی «تلفات جنگ» (برایان دی پالما) و «ما فرشته نیستیم» (نیل جوردن). اولی تبدیل به تجربه ای ناموفق درباره جنگ ویتنام شد و خیلی زود از یادها رفت و فیلم دوم که بازسازی فیلمی به همین نام ساخته مایکل کورتیز (1955) بود، توانست نام او را بر سر زبان ها بیندازد و همبازی بودن با رابرت دنیروی بزرگ را برایش رقم بزند.
هر چقدر تجربه اول با دی پالما ناموفق بود، پن در دومین فیلمی که با این کارگردان بزرگ کار کرد، نظرها را به طرف خود برگرداند و نشان داد که بازیگر توانایی است. بازی در نقش دیو وکیل کارلیتو (آل پاچینو) در «راه کارلیتو» اولین نامزدی گلدن گلاب را برای پن به ارمغان آورد و بازی پن در نقش این وکیل مو فرفری نامتعادل اینقدر خوب بود که خیلی ها او را مهمترین برگ برنده فیلم به حساب آوردند.
پن دو سال بعد اولین نقش اول مهم اش را بازی کرد که نتیجه اش اولین نامزدی اسکار و اولین جایزه معتبر بازیگری از جشنواره برلین بود. بازی در نقش ماتیو پانسلت در «راه رفتن مرد مرده/ اعدامی» (تیم رابینز) که فاصله ای با مرگ ندارد از آن چیزهایی بود که می توانست هر بازیگر باهوشی را جذب خود کند.
حالا که سیزده سال از ساخت فیلم می گذرد، می شود گفت که بازی پن در این فیلم در زمره سه نقش آفرینی مهم کارنامه بازیگری اش است. نقش یک آدم گناهکار که سعی می کند خود را بی گناه جا بزند، نیاز به نوعی ظریف کاری داشت که پن آن را به شکل اعلا در بازی اش لحاظ کرد و یکی از بهترین بازی های سینمای آمریکا در دهه 90 را جلوه گر شد.
دومین جایزه مهم بازیگری پن که آن را از جشنواره کن دشت کرد، بازی در فیلم «او بسیار دوست داشتنی است» بود که پسر کارگردان محبوب پن – جان کاساوتیس – یعنی نیک کاساوتیس آن را ساخت؛ فیلمی که خود کاساوتیس پدر قصد ساختنش را با پن داشت ولی اجل به او مهلت نداد تا کاساوتیس پسر آن را بسازد. پن در این فیلم با همسر دومش رابین رایت همبازی شد و رنگی از شور و دیوانگی به کاراکتر ادی زد که یادآور دیوانه بازی های خودش در دهه هشتاد بود.
«چرخش کامل / پیچ تند» (الیور استون) و «بازی» (دیوید فینچر) دو فیلم مهم دیگری بودند که او در سال 1997 بازی شان کرد. نقش مرد سرگردانی که پن در نئو نوآر استون بازی کرد، بدون ذره ای اغراق بدل به بدشانس ترین کاراکتر دهه شد و نقش اش در فیلم دوم در حالی به او رسید که ابتدا قرار بود خواهر نیکلاس (مایکل داگلاس) کلی بلا سرش بیاورد و او را وارد آن لیبرنت پیچیده کند اما وقتی جودی فاستر از بازی در فیلم انصراف داد، فینچر به درستی شان پن را برای بازی در این نقش انتخاب کرد و جنسیت کاراکتر را تغییر داد تا سرتق بودن خود پن به نقش چیزهایی اضافه کند که اگر فاستر آن را بازی می کرد وجود نمی داشت. بازی پن در نقش کانراد برای خیلی ها مهمترین جاذبه فیلم بود و دیالوگش در رستوران خطاب به نیکلاس در مدت زمان کوتاهی کالت شد. «نیکلاس؛ اینجا سیگار نکش. سیگار کشیدن تو رستوران های کالیفرنیا قدغنه… کانراد: گند بزنن به کالیفرنیا»
می توان گفت که «وزن آب» به همراه «راه رفتن مرد مرده» و «21 گرم» (الخاندرو گونزالس ایتاریتو) فیلم هایی هستند که پن بهترین بازی هایش را در آنها انجام داده است. بازی در نقش سام پدر عقب افتاده و عاشق بیتل های لوسی (که اسم شخصیت از ترانه معروف بیتل ها یعنی «لوسی در آسمان با الماس ها» می آمخد) در «من سام هستم» (جسی نلسون) پن را به سومین نامزدی اسکار بعد از «راه رفتن مرد مرده» و «لطیف و عاطفی» (وودی آلن) رساند. با این حال پن برای رسیدن به مجسمه طلایی باید دو سال دیگر صبر می کرد. سال 2003 به عنوان سال طلایی کارنامه بازیگری پن هم او را برای بازی در «رودمیستیک» با جلوه های برون گرایانه افراطی عملا چیزی نداشت که بخوهد او را به اسکار برساند؛ اما خب، داد و فریادهای پن موقع دیدن جنازه دخترش، هوش از سر اعضای آکادمی ربود و او را به اسکار رساند.
هر چه بازی پن در «رود میستیک» معمولی به نظر می رسید، نقش آفرینی اش در دیگر شاهکار سال یعنی «21 گرم» هم پای خود فیلم و هم پای بازی دو بازیگر دیگر آن یعنی نالومی واتس و بنیسیو دل تورو (رفیق قدیمی شان پن که امسال به خاطر بازی در فیلم «چه» (استیون سودربرگ) جایزه بازیگری کن را از آن خود کرد و پن در مقام رییس هیات داوران رلسم رفاقت را به جا آورد!) درخشان و از یادنرفتنی بود.
پن بعد از دو بازی آرام و بی تاکیدش در «راه رفتن مرد مرده» و «وزنآب» جلوهای افراطی از هیچ کار خاصی نکردن را در این فیلم به نمایش گذاشت و وقار و حزنی به کاراکتر ریورز بخشید که مشخصه بارزش، کندی در حرکات و نگاه های خالی و غمینی بود که کیفیت غیرعادی چشمان پن (به طرز عجیبی چشمان پن همیشه خمارآلود است) آن حزن را چند برابر می کرد و رنگی از وصل نبودن به آن می زد. بازی پن در این نقش هم کلاس و مرتبه بازیگری در سینمای معاصر آمریکا را بالا برد و هم نشان داد که او چه بازیگر بزرگی است و چه توانایی های شگرفی دارد.
از اوایل دهه اول هزاره جدید، او به همراه جرج کلونی، تبدیل به نمادهای اعتراض فرهنگ و هنر آمریکایی شدند و فیلم هایی ساختند و بازی کردند که شکل و شمایلی ایدئولوژیک و سیاسی داشتند. اگر جرج کلونی «شب به خیر و موفق باشید» را ساخت و در «سیریانا» (استفن گیگن) و «مایکلکلایتون» (تونی گیلروی) بازی کرد، شان پن هم در «ترور ریچارد نیکسون» (نیلز مولر) و «همه مردان شاه» (استیون زیلیان) بازی کرد.
فیلم دوم بازسازی فیلمی بود که رابرت راس آن را در سال 1947 ساخت و جایزه اسکار بهترین فیل نصیب اش شده بود. در این سال ها کلونی و پن فعالیت های غیرسینمایی با رویکردی کاملا سیاسی انجام دادند و به نوعی دست به کاری زدند که در دهه هفتاد رواج داشت و هنرمندان را معترض و متعهد جلوه می داد.
(عنوان این مقاله ترجمه نام ترانه ای بسیار معروف از باب دیلن، مربوط به دهه شصت میلادی است که خیلی ها از جمله گروه The Band آن را بازخوانی کرده اند.)